Jedná se o mladého módního návrháře, který stojí za značkou House of Holland. Henry Holland vystudoval žurnalistiku na London College.
Svou módní kariéru úspěšně započal díky tričkům s nápaditými, vtipnými a rýmujícími se slogany, které si oblékli britští návrháři Giles Deacon a Gareth Pugh.
Nyní ve spolupráci se značkou Pretty Polly, která již přes 90 let vyrábí dámské punčochy, vytvořil Henry Holland netradiční, pohodlnou a cenově dostupnou kolekci punčocháčů. Jeho punčocháče jsou velkým hitem po celé Anglii a nosí je známé osobnosti jako např. britské modelky Pixie Geldolf, Alexa Chung, Agyness Deyn , Kate Moss, Claudia Schiffer a mnoho dalších významných osobností . Henry Holland prodává své modely v prestižních obchodních domech jako např. v Harrods a Barneys In New York .